这一季故事依旧围绕五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 饰）决定步入婚姻殿堂，在他们为婚礼筹备得热火朝天时，准新娘莉莉却一声不响地跑去旧金山学艺术，马修无奈取消婚礼。三个月后莉莉回到纽约，想和马修重归于好，可被伤透心的马修会原谅她吗？ 与此同时，彼此有好感的泰德（乔什·拉德诺 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 饰），历经诸多事件和波折后，终于认清了自己的感情，随后决定在一起。而花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 饰）继续享受着单身生活，不过在其他方面他十分神秘，泰德等四人意识到其实并不了解巴尼，于是都对他产生了好奇……