说到港星伍咏薇的人生路走得也算事坎坷不平，过往的人生经历太丰富，也相当精彩有看点。1989年参加亚洲小姐竞选，以大热之姿获“最上镜小姐”称号顺利出道。她在《大唐双龙传》里的性感刺客傅君倬这一角色让人印象深刻。

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21岁的伍咏薇嫁给了大她30岁的香港安永会计师事务所高级合伙人翁江培，刚刚成为阔太的伍咏薇好景不长，婚后13日翁江培便因急性心肌梗塞在深圳医院离世。

无法接受现实的伍咏薇，之后就过着萎靡不振的生活。在颓废的那段时间，她遇过很多不同的男人，其中一个是有妇之夫，两人同居更达四年之久。伍咏薇还曾说起过这段生活：“那段时间，我很想有个人疼爱自己。前夫死后半年，我已经和一个有妇之夫一起，我们鬼混了四年。直到有一天我突然觉得，为什么我要抢人老公啊？我又不是想他和他老婆离婚。我觉得这个男人很好，很疼爱我，但毕竟是迟来的春天，我想如果他没有结婚，我会嫁给他的。”

1998年，她在黎姿的介绍下认识富商练海棠，两人交往7个月即闪婚。